1537
Boller Slot rekonstrueres med skorstene
Bollers nordfløj rekonstrueret af Jimmy Kristensen med skorstene i hver ende af bygningen, der på dette tidspunkt var omtrent fem meter kortere end i dag. Læg mærke til svalegangen med den udvendige adgangstrappe på sydsiden, ind mod den senere gårdsplads. Tagkonstruktionen må på grund af gavlenes skorstene have været et sadeltag og ikke, som i dag, med afvalmede gavle.
1550
Sydfløjen forbindes med nordfløjen
Den nyopførte sydfløj blev forbundet med nordfløjen ved hjælp af to høje spærremure, der gav en rummelig afskærmet gårdsplads. Det er muligt, at Bollers første sydfløj kan have været bygget i bindingsværk, som i midten af 1500-årene blev afløst af den munkestensbyggede fløj i to stokværk med hjørnetårne. Nord er til venstre.
1565
Opførsel af vestfløjen
Opførslen af Bollers vestfløj kan med nogen sandsynlighed være sket i årene omkring 1565. Denne fløj havde ikke portgennemgang, idet adgangen til borgegården fortsat skete fra den nordlige bro over voldgraven. Nord er til venstre.
1588
Karen Gyldenstierne fuldender det firefløjede Boller Slot
Karen Gyldenstiernes byggeri af østfløjen i 1588 fuldendte Bollers firefløjede hovedbygning, der omslutter en intim lukket gårdsplads. Midt på østfløjens gårside har det ottekantede trappetårn sikkert været placeret, og det var i brug helt frem til ombygningen i 1760'erne.
1769
De fire længer bygges sammen under stor ombygning
Med den store ombygning af Boller i 1759-1769 blev den gamle renæssancegård ombygget, så borgegårdens fire længer blev bygget sammen. To fløje blev nedrevet og genopbygget, nordfløjen forlænget og en ny udvendig herskabstrappe blev påbygget den nye forlængede sydfløj.
1799
Boller Slot og de tilhørende bygninger
Efter brandtaksationen fra 1799 og matrikenkortet fra 1819 har Jimmy Kristensen genskabt Bollers udseende omkring år 1800. Brandtaksationen gennemgår bygningslængerne med angivelse af deres dimensioner, materialer og anvendelse, og fra 1819-matrikelkortet kendes bygningernes grundplan. Herved er det muligt med stor sikkerhed at genskabe det fulde anlæg. Havetrappen fra 1801 er dog tilføjet, skønt den ikke er med i den to år ældre brandtaksation. 1. Hovedbygning (borgegård), 2. østre avlsgårdslænge med forvalter- og vægterbolig, skriverstue, herskabsstald og kohus, 3. kohus, 4. kohus, 5. agerumslade, 6. forpagterens stald og kohus, 7. forpagterbolig, 8. mejerigården, 9. gartnerens huse.
